لئونارد تا اواسط دهه چهارم عمرش ضبط ترانه را آغاز نکرد و این زمانی بود که نوشتن چند کتاب را به اتمام رسانده بود. به عنوان یک رمان‌نویس و شاعر، دستاوردهای «کوهن» بسیار جلوتر از «باب دیلن» بود، اما صدایی یکنواخت او شاید جذابیت کمتری نسبت به صدای برنده نوبل ادبیات 2016 داشت.
