رایج‌ترین نظریه راجع به روز ولنتاین به زمان امپراتور کلودیوس دوم برمی‌گردد. او ازدواج را برای مردان رومی در زمان جنگ ممنوع کرده بود ولی کشیشی به نام ولنتاین مخفیانه زوج های رومی را به عقد یکدیگر درمی‌اورد. در نهایت ولنتاین دستگیر و اعدام شد. زمانی که او در زندان بود نامه ای به دختر زندانبان نوشت و آن را اینگونه امضا کرد: از طرف ولنتاین تو.
در دوران ویکتوریا اعتقاد بر این بود که امضا کردن کارت روز ولنتاین بدبیاری می‌آورد!
بر اساس آمار فروشگاه ها، نزدیک به 3 درصد صاحبان حیوانات خانگی در روز ولنتاین به حیواناتشان هدیه می‌دهند.
حدود 1 میلیارد کارت تبریک در روز ولنتاین رد و بدل می‌شود که بعد از کریسمس این روز را در مقام دوم قرار می‌دهد.
بسیاری از افراد مجرد نیز در این روز، به شکل طنزآمیزی جشن می‌گیرند!
در فنلاند روز ولنتاین بیشتر به اسم روز دوستی شناخته می‌شود و افراد حتی به دوستان خود نیز این روز را تبریک می‌گویند.
امروزه حرف ایکس به نشانه بوسیدن شناخته می‌شود، در قرون وسطی کسانی که قادر به نوشتن نام خود نبودند در پایان نامه ایی که توسط شاهدی نوشته می‌شد یک حرف اکس می‌کشیدند و سپس آن را می‌بوسیدند تا ارادت و عشق خود به گیرنده نامه را به شکلی سمبلیک نشان دهند.
در زمانهای قدیم دخترها شام سنگین و از غذاهایی عجیب می‌خوردند تا خواب شوهر آینده شان را ببینند!
در قرون وسطی دخترها و پسرهای جوان از یک ظرف نام یکدیگر را به صورت شانسی برمی‌داشتند تا همراه روز ولنتاین خود را اینگونه انتخاب کرده باشند و تا یک هفته کاغذ حاوی نام را بر آستین خود نگاه می‌داشتند که اصطلاح انگلیسی "قلبت را بر آستینت بپوش" به معنی عشق خود را مخفی نکن از این داستان به وجود آمده است.
در سال 1537 میلادی بود که شاه انگلستان 14 فوریه را روز ولنتاین اعلام کرد.
در قرن 19 پزشکان به کسانی که غم از دست دادن عشقشان را تجربه می‌کردند، توصیه می‌کردند شکلات بخورند تا از این درد و غم رهایی پیدا کنند.
در همین قرن بود که ریچارد کدبوری اولین جعبه شکلات مخصوص این روز را تولید کرد.
بیش از 35 میلیون جعبه شکلات قلب شکل در این روز فرخته می‌شود.
73 درصد افرادی که در روز ولنتاین گل می‌خرند مرد و فقط 27 درصد زن هستند.
15 درصد زنان آمریکایی در روز ولنتاین برای خودشان گل می‌فرستند.
فقط در آمریکا بیش از 1 میلیارد دلار شکلات در این روز به فروش می‌رسد.
بیش از 50 درصد از کارت‌های تبریک در بازه 6 روز مانده به این روز خریده می‌شود.
رز قرمز که نماد روز ولنتاین به حساب می‌آید، گل مورد علاقه ونوس الهه عشق رومی ها بوده است. همچنین قرمز به دلیل آنکه رنگ احساسات قدرتمند عاشقانه محسوب می‌شود، تبدیل به رنگ این روز شده است.
189 میلیون شاخه گل رز در آمریکا در روز ولنتاین خریداری می‌شود. زن‌ها تقریبا 85 درصد از گل هدیه خریداری شده در این روز را تهیه کرده‌اند.
معلم ها بیشترین کارت‌های تبریک روز ولنتاین را دریافت می‌کنند، به ترتیب کودکان، مادرها، همسران، عشاق و حیوانات خانگی در مکان‌های بعدی قرار دارند.
به طور میانگین 220000 درخواست ازدواج در این روز هر ساله انجام می‌شود.
شهر ورونا در ایتالیا که محل زندگی عشاق شکسپیر، رومئو و ژولیت بوده است حدود 1000 نامه به نام ژولیت دریافت می‌کند.
