از بهترین فیلم‌های کلینت ایستوود که ارزش اشاره دارند می‌توان به فیلم پل‌های مدیسون کانتی (The Bridges of Madison County) با امتیاز 90 درصد از سایت راتن تومیتوز و فیلم هری کثیف (Dirty Harry) با امتیاز 89 درصد اشاره کرد. کلینت ایستوود برای فیلم محبوب میلیون دلاری (Million Dollar Baby) برنده جایزه بهترین فیلم و بهترین کارگردان مراسم اسکار شد.
