وی به برادرش سیمون کمک کرد در دانشگاه جان هاپکینز پزشکی بخواند و همچنین با کمک‌های وی بود که خواهرش، راشل در کالج تحصیل کرد. فلکسنر در 1896 با یک آموزگار، نمایشنامه‌نویس و نویسنده ادبیات کودک ازدواج کرد و صاحب دو فرزند دختر شدند. فلکسنر در1959 در فالز چرچ ویرجینیا درگذشت.
حرفه
فلکسنر پس از فارغ‌التحصیلی از جان هاپکینز به لویی‌ویل بازگشت و در آنجا در دبیرستان شروع به تدریس کرد. چهار سال بعد وی مدرسه‌ای خصوصی بنا نهاد. وی مخالف استانداردهای معمول آموزش بود که بر پرورش ذهنی و یک ساختار سختگیرانه تاکید داشت. در 1908 فلکسنر نخستین کتاب خود، «کالج آمریکایی» را منتشر کرد و در آن بسیاری از جنبه‌های آموزش عالی در آمریکا را مورد نقد قرار داد. این کتاب موردتوجه هنری پریچت رئیس بنیاد کارنگی قرار گرفت که درصدد یافتن کسی برای پیشبرد مجموعه‌ای از آموزش‌های حرفه‌ای بود. فلکسنر به زودی در 1908 عضو هیات تحقیق بنیاد کارنگی شد و دو سال بعد «گزارش فلکسنر» را منتشر کرد که در آن پس از وضعیت آموزش پزشکی در آمریکا پیشنهادهایی در باب اصلاح نظام آموزشی ارائه داد.
وی در 1930 با کمک دوستانش لوئیز بامبرگر و کارولین بامبرگر فولد بنیاد مطالعات پیشرفته (IAS) را در پرینستون نیوجرسی تاسیس کرد؛ بنیادی برای پژوهش‌های فوق‌تخصصی و نظری که بعدها پژوهشگران و دانشمندان برجسته‌ای چون آلبرت انیشتین، یوهان فون نیومن و کورت گودل به آن پیوستند. این موسسه همچنان در عین حال که با دانشگاه پرینستون همکاری نزدیکی دارد، اما بخشی از آن به شمار نمی‌رود.
همزمان با توسعه فاشیسم در اروپا، این موسسه توانست افراد و دانشمندان برجسته‌ای را از آن قاره به آمریکا بیاورد و از این طریق اعتبار خود را بالا ببرد که از آن میان باید از انیشتین و هرمان وایل یاد کرد. این بنیاد از پیشگامان برابری جنسیتی در آمریکا به شمار می‌رود.