سالهای ابتدایی (زندگی در ایران و مهاجرت)
دارا خسروشاهی تا سن 9 سالگی به همراه خانوادهاش در ایران اقامت داشته است. خانوادهی او در این سالها 15 کارخانه را در ایران اداره میکردند. این کارخانهها در صنایع گوناگون از مواد غذایی گرفته تا دارو، لوازم آرایشی و بهداشتی و شویندهها فعال بودهاند.
خسروشاهی سالهای زندگی در ایران را بسیار جذاب میداند و از آن سالها، محصول بهیادماندنی پودر لباسشویی "دریا" را بهیاد میآورد که برای رقابت با تاید در آن زمان تولید میشده است.
دارا خسروشاهی پس از شروع مبارزات انقلاب اسلامی در ایران، همراه با خانوادهاش کشور را ترک میکند. آنها ابتدا به شهر نیس رفته و سپس به نیویورک مهاجرت میکنند. او این سالها و تنشهای میان دولت آمریکا و ایران به یاد میآورد و از فوتبال، به عنوان پلی برای دوست شدن با آمریکاییها یاد میکند.
دوران نوجوانی خسروشاهی برای او آسان نبوده است. پدرش برای مدتی به ایران بازگشته و در طول 4 سال اقامت پدر، مادرش مجبور بوده او و برادرانش را به تنهایی در غربت تربیت کند.
تحصیلات دانشگاهی
دارا خسروشاهی به پیشنهاد پدر که پزشکی را بهترین حرفه میدانسته، برای جراح شدن وارد دانشگاه میشود. او علاقهای به این رشته نداشت و بههمین خاطر پس از مدتی به مهندسی بیوالکتریک تغییر رشته داد. او مدرک کارشناسی خود را در سال 1991 از دانشگاه براون دریافت کرد.
ورود به دنیای کسب و کار
خسروشاهی پس از فارغالتحصیلی بین ادامه تحصیل و وارد شدن به دنیای کسب و کار باید یکی را انتخاب میکرد. او در تابستان پس از فارغالتحصیلی به عنوان کارآموز به شرکت Allen & Company رفت و آنجا با فعالیتهای سرمایهگذاری و بورس اوراق بهادار آشنا شد. فعالیت در این فضا او را به کار کردن تشویق میکند و دارا خسروشاهی تحصیلاتش را در مقطع کارشناسی به پایان میرساند.
مدیرعامل سابق اکسپدیا تا سال 1998 در Allen & Company مشغول به کار بود. او از سال 1995 معاون این شرکت سرمایهگذاری شد. سال 1998 بود که دارا خسورشاهی پس از فعالیتهای حرفهای در زمینهی سرمایهگذاری و بانکداری، با بری دیلر آشنا میشود. دیلر که استعداد بالای خسروشاهی در مدیریت و آنالیز مالی را میبیند، از او دعوت میکند که به شرکت InterActiveCorp بپیوندد. خسروشاهی در IAC سمت مدیر امور مالی را برعهده گرفت.