Roberto Cavalli در سال 1944 در کشور ایتالیا به دنیا آمد. او که نوه Guiseppe Rossi، بزرگ‌ترین نقاش امپرسیونیست فلورانس است، به عضویت آکادمی هنر فلورانس درآمد.
Cavalli زمانی که 21 سال سن داشت، کار خود را در سال 1965 به همراه دختری که از دوران تحصیل در مدرسه هنر با او آشنا بود، با نقاشی تی شرت آغاز نمود. سپس به همراه چند مرد جوان دیگر، یک کارخانه چاپ راه اندازی نمود. در اوایل دهه 1970، برای اولین بار در جهان، نقاشی روی پوست را آغاز نمود. دخترهایی که تابستان خود را در Capri و St. Tropez گذرانده بودند، از کارهای او به شدت استقبال کردند و او را ستایش کردند.
در سال 1977 ، Roberto ، به عنوان داور به مسابقه دختر شایسته دعوت شد؛ شرکت کردن او در آن جا سبب شد که با یکی از شرکت کنندگان آن مسابقه، به نام Eva ، ازدواج کند و نتیجه ازدواج آن‌ها سه فرزند بود. Cavalli به کمک او، خط تولید لباس‌های بافتنی را راه اندازی کرد و در واقع، در تمام پروژه های کارخانه Cavalli، به او کمک می‌کرد.
Cavalli به مدت 20 سال در تولید لباس‌های مختلف ،چه در ایتالیا و چه در دیگر کشورهای اروپایی دیگر، موفق بود. در سال 1999، افتتاح یک فروشگاه در خیابان مدیسون نیویورک، منجر به حرکتی بزرگ شد. تمام دختران نیویورک آغاز به پوشیدن شلوارهای جین Cavalli کردند. حتی ستاره‌های سریال‌های تلویزیونی نیز لباس های Cavalli را می‌پوشیدند. Elton John ساعت‌های زیادی را برای انتخاب لباس‌های این کارخانه در فروشگاه آن‌ها سپری می‌نمود.
در پائیز 2002 بیش از 750 نوع لباس مردانه در کلکسیون آن‌ها در Palazzo Pitti فلورانس ایتالیا، ارائه شد. Cavalli در طول 20 سال فعالیت حرفه‌ای خود، مورد استقبال زیادی قرار گرفت.
و همچنین در همین سال، Roberto اولین عطر خود را روانه بازار کرد.در ابتدا قرار بود نام عطر او Serpente باشد ولی در نهایت نام این عطر را “Roberto Cavalli Perfum” گذاشتند. شیشه عطر او شبیه به پوست مار بود. خود Cavalli، یک بوتیک جدید در مرکز تاریخی شهر، افتتاح نمود. Jennifer Lopez، Mary J. Bilge و Lenny Kravitz به دلیل طراحی خاص و جذاب لباس های Cavalli، مشتری این برند هستند.
در اکتبر سال 2002 در نیویورک، گروه بین المللی مد در حضور تمام افراد مشهور مد نیویورک، به Cavalli عنوان برترین طراح سال را دادند. او پس از دریافت جایزه و سپاس‌گذاری از داوران گفت: "این یعنی، مردم آمریکا مرا قبول دارند و تایید می‌کنند." Cavalli در سال 2004، به شدت از طرف جامعه هندوها به دلیل تولید لباس زیر زنانه ای که دارای تصاویری از الهه هندو بود، مورد انتقاد قرار گرفت. در نهایت این خط تولید متوقف شد و به طور رسمی از جامعه هندوها عذرخواهی به عمل آمد. در جولای 2011، شرکت او، کلکسیون خود را در نمایش مد Catwalk of The Brandery ودر شهر بارسلونا ارائه کرد. در 18 ژوئن سال 2013، او دیپلم افتخاری مدیریت مد را از آکادمی Domus میلان، دریافت کرد.
در ژانویه سال 2014، Cavalli سمت مدیریت بخش خلاقیت طراحی لباس‌های آقایان را از پسرش، Daniele Cavalli ، پس گرفت و با کلکسیون پاییزه، کار خود را در این بخش آغاز نمود و Martyn Bal را به عنوان دستیار اصلی خود برگزید. او همچنین در 24 ژانویه 2014، Gianluca Brozzetti و Carlo Di Biagio را که قصد ترک این برند را داشتند، به ترتیب به عنوان مدیرعامل و معاون مدیرعامل منصوب کرد.